Meester Symons muzikale achtergrond blijkt tevens uit zijn betrokkenheid bij enkele reparaties aan de orgels van de broederschap en van de kerkfabriek van de St.Jan. Toen de broederschap in 1495 op zoek was naar een rugpositief voor haar orgel werd meester Symon als deskundige ingeschakeld. In 1495/96 reisde hij namens dezelfde instelling naar de orgelbouwer Gerit Peters in Utrecht "om te besien dat positive ende orgele, off dat wael dyenen sou voer die bruederscap, als den selven meester Symon voertijts gescreven was vanden meester van Utricht". Later dat jaar keerde hij nog eens terug, ditmaal vergezeld van enkele broeders en de orgelbouwer heer Jan van Gemert (zie nr.137). Volgens Van Dijk werd vervolgens ook tot aankoop van het positief overgegaan. Op 23 januari 1499 tekende meester Symon als notaris een contract op dat door de kerkmeesters van de St.Jan werd gesloten met een orgelbouwer uit Mechelen die het orgel in de St.Jan zou repareren. Meester Henryk vanden Hauwe, meester van organen te maken, kreeg onder meer de opdracht het pijpwerk te reinigen, oude onderdelen te vervangen en het orgel in zijn geheel aan te passen "aen den aert nu wezende". Verder moest er ook een nieuw positief voor het orgel worden vervaardigd. Dit alles kon echter alleen doorgang vinden als het kapittel en de O.L.V.-broederschap, "die welcke pretendeert recht te hebben in die voirs. organen", het contract vóór 17 februari zouden hebben goedgekeurd. Meester Symon fungeerde in 1500/01 zelf gedurende zeventien weken als organist van de broederschap waarvoor hij 4 gulden ontving. Blijkbaar waren er problemen met het vinden van een vaste organist want op 6 januari 1502 werd meester Symon "int gebreck van enen organist" aangesteld als vaste organist van de broederschap, welke functie hij behield tot februari 1506. Hij ontving een jaarsalaris van 12 gulden terwijl zijn orgelblazer 2 gulden uitbetaald kreeg. In 1505/06 ontving hij samen met meester Henric Pelgrom nog 28 stuivers omdat zij "de orgelen verdinct hadden", waarmee volgens Mosmans bedoeld zou zijn dat ze over de prijs van een orgel zouden hebben onderhandeld. Waarschijnlijk gaat het eerder om de uitbesteding van reparatiewerkzaamheden aan het orgel. Ten slotte wordt meester Symon nog genoemd als getuige bij een verslag dat op 14 februari 1520 door enkele deskundigen aan de kerkmeesters van de St.Jan werd uitgebracht. Ze verklaarden toen dat het orgel dat meester Peeter Wouters voor de kerk had vervaardigd niet aan de eisen voldeed ("nit accoerdabel en waes"). 2)

Op 22 juni 1501 werd meester Symon aangesteld als stadssecretaris. Hij kwam in de plaats van meester Raes Raessen die afstand had gedaan van zijn ambt. Op de vergadering die de O.L.V.-broederschap op 3 januari 1502 hield betaalde meester Symon voor deze statusverhoging dan ook 10 oude schellingen. Als secretaris tekende hij op het Stadhuis concepten op van handelingen die voor schepen waren verleden terwijl hij daarnaast als secretaris en notaris ook veel los schrijfwerk voor de stad verrichtte. In de laatste hoedanigheid stelde hij vooral akten van appèl, protest en procuratie op in rechtszaken waarbij het stadsbestuur één van de partijen was. Zo vervaardigde hij in 1515/16 voor 12 stuivers een akte waarbij de stad procureurs aanstelde om haar te vertegenwoordigen in een proces tegen "den bussensmyt tot Colen" (vgl. nr.224). In twee van zijn notariële akten vermeldt hij als plaats van de rechtshandeling ook de secretarie achter het Stadhuis. Het betreft twee collaties uit 1505 van akten van heer Jan Amelrijcx (nr.5) en heer Henrick vanden Loe (nr.246). Hun protocollen waren hem door de officiaal van Luik toegewezen op 8 juli 1499 en 1 juli 1500. Meester Symon moet kort vóór 1499 gezworen notaris van het Luikse hof zijn geworden want in zijn eerste twee akten uit 1489 en 1492 vermeldt hij deze kwaliteit nog niet. Opmerkelijk is verder dat hij na 1492 zijn benoeming door de paus verloren moet hebben. Vanaf 1499 vermeldt hij de benoeming niet meer in zijn onderschrift en ook de sleutels van St.Petrus - het teken van de pauselijke benoeming - zijn dan uit zijn signet verdwenen. Vreemd genoeg gebeurde dit in een tijd waarin het aantal door de paus aangestelde notarissen juist sterk toenam. Hetzelfde verschijnsel deed zich voor bij de secretaris meester Peter van Os (nr.292). Vier van meester Symons notariële akten werden geïngrosseerd door heer Dirck van Lieshout (nr.243) en één door Jan Bax (nr.27). Vermoedelijk was meester Symon vóór hij secretaris werd ook korte tijd kapittelnotaris. In de obitus fratrum van de O.L.V.-broederschap wordt hij althans herdacht als quondam notarius capituli, terwijl ook de overname van de protocollen van heer Jan Amelrijcx, die in 1499 als kapittelnotaris overleed, in die richting wijst. 3)

Sinds meester Symon secretaris was werd hij ook regelmatig ingezet voor diplomatieke missies en maakte hij steeds vaker deel uit van de deputaties die de stad Den Bosch vertegenwoordigden op de dagvaarten van de Staten-Generaal en de Staten van Brabant. Als gedeputeerde reisde hij vele tientallen malen naar Brussel, Mechelen en Antwerpen. Zijn diplomatieke missies stonden vooral in het teken van de oorlog tegen Gelre en in mindere mate van de (vermeende) inbreuken op de Bossche tolvrijheid op de Maas. Ten aanzien van de oorlog met Gelre pleitte hij vooral op zijn missies naar Holland veelvuldig voor het vrijmaken van meer geld en manschappen voor de gezamelijke verdediging van de grensgebieden waaronder ook de Meierij. De vestingen op de grens met Gelre die door het koninklijke leger bezet waren, zoals Batenburg, Oijen, Tiel, Zaltbommel en het slot Loevestein, mochten niet in handen van de vijand vallen omdat die van daaruit gemakkelijk plundertochten zou kunnen ondernemen. Dit gebeurde reeds vanuit het kasteel van Poederoijen. Toen de gewesten Holland en Brabant besloten dit kasteel gezamelijk te belegeren was meester Symon ook degene die bij de onderhandelingen over de financiring de stad Den Bosch steeds vertegenwoordigde. Alleen al in 1508 reisde hij tienmaal naar Holland, vooral naar Den Haag maar ook naar Dordrecht, Gorinchem en Leiden. Hij klaagde er tevens over de inbreuken die sommige steden maakten op het Bossche tolprivilege. Verder bezocht hij regelmatig de grensvestingen en de plaatsen in de Meierij waar manschappen gelegerd waren. Zo begaf hij zich in 1505 met twee ordonnansen van de stadhouder-generaal naar het Land van Kessel om daar soldaten te ronselen voor de verdediging van de Meierij. In 1504 en 1508 bracht hij instructies naar de commandanten van het beleg voor Hedel en Poederoijen en in 1512 en 1513 reed hij naar Geertruidenberg en Eindhoven om daar te spreken met de graaf van Nassau die toen opperbevelhebber was in de oorlog met Gelre. Andere plaatsen die meester Symon om uiteenlopende redenen bezocht zijn: Aalst (in Vlaanderen), Aarschot, Bergen op Zoom, Breda, Brugge, Geervliet, Gent, Grave, Heusden, Namen, Rijssel, Turnhout, Utrecht, Weert en Zaltbommel. Soms, zoals in 1511, verbleef hij meer dan de helft van het jaar buiten Den Bosch. 4)

Na 1513 ondernam meester Symon steeds minder reizen. Hij woonde aanvankelijk misschien in het huis in de Verwerstraat dat hij in 1487 had gekocht, maar in 1497/98 wordt hij vermeld als bewoner van de Kerkstraat. In de zettingslijsten daterend van 1502 tot 1512 wordt hij weer genoemd als bewoner van de Verwerstraat, maar blijkens zijn notariële woonde hij in werkelijkheid aan de Weverplaats (1501-1523). Het huis in de Verwerstraat bleef wel zijn eigendom. Op 21 maart 1509 verkocht heer Gerit van Beest (nr.37) namelijk een huis in die straat gelegen naast dat van meester Symon van Couderborch, secretaris, aan meester Gerit Wouters Zelle van Herentals die hem was opgevolgd als rector scolarum, en op 3 februari 1523 verkocht meester Symon zijn huis met toebehoren staande in dezelfde straat naast het huis van meester Gerit Selle van Herentals, rector scolarum, aan Reyner Jan Daems. Uit de akte van deze laatste verkoop blijkt ook dat meester Symon getrouwd was. Hij wordt er genoemd als weduwnaar van Lonyske (Leonia), dochter van Arnt Lonyss. In de bronnen is sprake van twee mogelijke dochters van meester Symon. De eerste overleed in 1496/97 en noemde zich Beatris, meester Symon scoelmeesters dochter. Omdat ze tijdens haar leven als buitenlid van de O.L.V.-broederschap haar doodschuld niet had betaald werd meester Symon hierop aangesproken. Hij weigerde echter te betalen omdat hij haar niet als zijn dochter erkende. Verder woonde er in 1505/06 een Lysken meester Symons in het de Verwerstraat of omgeving. Ze werd toen bij de algemene zetting aangeslagen voor 6 stuivers, waarmee ze tot de 27 procent minst gefortuneerde belastingbetalers van Den Bosch behoorde. Meester Symon zelf betaalde als bewoner van dezelfde straat bij de zettingen van 1502/03, 1505/06 en 1511/12 respectievelijk 60, 40 en 40 stuivers, waarmee hij ongeveer tot de rijkste 18 procent van de Bossche belastigbetalers mocht worden gerekend. Toch was dat voor een secretaris geen al te hoge score. De klerk Victor vander Moelen (nr.268) moest in dezelfde jaren exact evenveel bijdragen, terwijl de stadssecretaris meester Peter van Oss (nr.292) beduidend meer betaalde. 5)

Meester Symon, die in 1510 ook nog wordt genoemd als absent rector van de kosterij van Cuijk, overleed op 2 september 1526. Hij werd in de St.Jan begraven bij de H.Sacramentskapel. De O.L.V-broederschap hield zijn uitvaart op 15 september en nam hem in de obitus fratrum op als magister Symon de Coudenborch, rhetor, secretarius Buscoducensis, quondam notarius capituli. Ook op zijn grafsteen werd hij herdacht als redenaar en groot bevorderaar van de kunsten. De deels weggesleten tekst luidde volgens Mosmans: "Diserti, venusti retoris, musici urbani Simonis Caodenburgo, hui[ ] secretis ossibus, animus Christo conregnet obsecra, anno 1526, 2 septembris. A Caudenburgo Simon hic sub marmore marcet, musarum cultor, floruit eutrapelus." Afgezien van deze zwaar humanistische tekst bevat de grafsteen ook een afbeelding van zijn persoon en van twee wapens, vermoedelijk de wapens van zijn ouders. In zijn testament liet hij aan de O.L.V.-broederschap enkele boeken na waarvoor deze instelling in 1526/27 drie kettingen aanschafte. Tournoy vond in de bibliotheken van het Groot Seminarie en de Universiteit van Luik ook enkele handgeschreven en gedrukte boeken die aan meester Symon hebben toebehoord en die door hem zouden zijn nagelaten aan de Luikse Kruisheren. Tournoy vermeldt slechts van twee handschriften ook de titel. Het gaat om het humanistische werk de remediis utriusque fortunae van Francesco Petrarca en om een commentaar bij Boethius' De consolatione philosophiae dat omstreeks 1370 door Reinier van Sint-Truiden te Mechelen zou zijn opgesteld en dat meester Symon had gekocht van een zekere Johannes de Rice alias Rotificis uit Herentals. In beide handschriften noteerde hij zijn naam en geboorteplaats: "Liber magistri Symonis de Couderborch de Lintri Superiori". 6)